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蔡崇信与马云都是1964年出生，除此之外，两人从家世、学经历到个性，几乎没有一样相同，甚至是南辕北辙。马云开朗活跃，擅长演讲，有独特的个人魅力；而蔡崇信安静低调不多言，人很随和。两人一动一静，一外一内，却是成就今日阿里巴巴庞大帝国的最佳拍档。
蔡崇信毕业于耶鲁大学，最初是在Invester AB（北欧地区最大工业控股公司）香港工作，负责亚洲业务。
1998年，Invester AB计划参与阿里巴巴的增资，于是代表人蔡崇信和当时的马云有了“第一次接触”。那次，马云主要向蔡崇信谈了自己“芝麻开门”的梦想，谈自己要做全球最佳B2B，要做80年企业的远大理想。
1999年，蔡崇信来到杭州再次找到马云，这一次他还带着怀孕的妻子，希望她能理解自己愿与马云共同开拓辉煌未来的夙愿，从而说服她同意自己加入。马云和蔡崇信泛舟西湖，在那里商讨了阿里巴巴未来的远大计划，当马云在听到蔡崇信打算放弃70万美元年薪工作，选择加盟600美元年薪的阿里巴巴时，马云非常惊讶，蔡崇信称马云差点从船上跳到西湖里去。
蔡崇信在接受福布斯专访时曾表示，他第一次见马云时，马云还没有成立自己的公司，只有一个刚刚上线几个月的英文网站，但他被一直在谈论伟大愿景的马云所深深吸引，“当时我觉得马云的创意，将这些公司推上线，够得上伟大，却不是什么惊天动地的想法，但我欣赏马云的个性。真正打动我的地方，不仅仅是马云本人，也不是一两位跟随者，而是马云与一群追随者患难与共的事实。”
蔡崇信辞去了他原来的工作，正式加盟阿里。当时的阿里巴巴还是一家前途茫茫，“钱”景不知在哪的网络公司，更别说公司内部混乱的制度了。
蔡崇信到了之后，把阿里巴巴的员工集合在一起，在杭州湿热的夏夜里，拿着一块小白板，挥汗如雨地从最基本的“股份”、“股东权益”开始教起，接着又帮创始的“十八罗汉”，拟了十八份完全符合国际惯例的股份合同，从这一刻开始，阿里巴巴这家“公司”，才有了最粗略的雏形。